Han var anfører på Chelsea U18-hold.
I 2022/23-sæsonen blev han flere gange udtaget til førsteholdstruppen, hvor han blandt andet fik et indhop mod Middlesbrough i en cupkamp.
Netop Middlesbrough bliver Leo Castledines nye arbejdsgiver.
Chelsea har solgt midtbanespilleren til Championship-klubben, som har skrevet en kontrakt med ham på fire og et halvt år.
– Jeg er helt over månen over at blive en del af en kæmpe, kæmpe klub. Det er et stort skridt for mig i min karriere, og jeg er meget spændt på at være her. Der har altid været tillid til unge spillere i denne klub, hvis de kan præstere, og jeg vil præstere på mit højeste niveau, siger Castledine til Middlesbroughs hjemmeside.
Middlesbrough befinder sig i øjeblikket på andenpladsen i Championship.

Chelsea
Middlesbrough
Championship

































