Ift. transferstrategien, kommer næste sommers transfervindue til at se således ud:
Juventus vinder mesterskabet med fin margin til de næste. Napoli sniger sig ind som 2’er foran Inter, der har haft godt af Mazzarri, ingen europæisk konkurrence, mens Milan ender som 4’er eller 5’er. Berlusconi sidder hjemme på sidste spillerunde, og glæder sig til det han havde håbet at gøre allerede i sommeren 2013. At fyre Allegri! Hvad han ikke ved, er at Allegri allerede har en aftale om at blive italiensk landstræner, som han annoncerer efter sidste spillerunde. Samtidig har Galliani sikret sig Cesare Prandelli, som afløseren på trænerposten.
Imens Prandelli er til VM i Brasilien, vælger Galliani at forlænge kontrakten med Abbiati af nostalgiske grunde, så han får en fin pensionsordning med et år på bænken. Samtidig vælger han at forlænge kontrakten med Coppola, da Gabriel er tilbage fra sin længerevarende skade. Galliani havde en idé om at dette skulle være sæsonen, hvor Gabriel skulle spilles ind som førstevalg. Derfor sælger han Marco Amelia til Sampdoria, som efter en rædselssæson i bunden af Serie A, endelig har fundet ud af at Angelo Da Costa, ikke dur som førstevalg i Serie A. Men Prandelli ringer fra Brasilien utilfreds over dette valg, da han, modsat Galliani, hører på sin trænerstab, som har kommet med deres evalueringer, der siger at Gabriel ikke har formatet til at være Milans førstevalg.
Galliani er irriteret over Prandelli, og tager en tur til Madrid, for at snakke med, og spise middag med sine gode venner Florentino Perez og Carlo Ancelotti, som begge er i ekstase ovenpå Madrids tiende CL-triumf. Perez bliver lidt fuld, og tilbyder Galliani, Diego Lopez, efter Iker Casillas har lavet sit comeback of the year. Og da Milan fungerer som gravplads for Real Madrid, takker Galliani ja til tilbuddet, uden at vide hvilket scoop han egentlig har gjort. Galliani tænker mere, at man nu antalsmæssigt er rigeligt dækket ind på målmandsposten.
Prandelli påpeger Milans svagheder i det defensive. Inden sæsonen er ovre, har Galliani dog forlænget kontrakten med Ignazio Abate mod en lønforhøjelse, hvilket var nødvendig, da Spalletti og Zenit igen havde snøren ude efter højrebacken. Galliani vælger, på Prandellis forslag, ikke at tage optionen på Silvestre efter en sløv sæson med skader og svingende form, og samtidig lader man Urby Emanuelson gå på en fri transfer sammen med Nicolas Burdisso, som er kommet til klubben i vintertransfervinduet på en halvårlig Legrottaglie-kontrakt, og kort derefter er blevet skadet. Prandelli insisterer fra Brasilien på at centerforsvaret forstærkes, og der skal hentes et alternativ til venstre back.
Til at starte med udbydes den ekstremt langsomme, Cristian Zaccardo, til gud og hvermand. Galliani priser sig lykkelig for at Hellas Verona, som har overlevet i Serie A, på bekostning af bysbørnene fra Chievo, bider på krogen og tager imod Zaccardo med kyshånd. Luca Toni og Zaccardo kan nu snakke om deres VM-triumf, over en cappuccino, sammen for snart ti år siden i Tyskland.
Galliani forsøger at komme på god fod med Prandelli, og glæde sin nye træner. Så han henter to forstærkninger til venstre backen. De er dog naturligvis gratis. Den ene er Luca Antonelli i Genoa, som har været inde omkring landsholdet og tilmed er Milanello produkt, den anden er afdankede, men tro Prandelli-soldat, Juan Vargas i Fiorentina. Galliani ringer stolt til Prandelli, som er lettere overrasket over Gallianis aktivitet. Galliani vil dog ikke sælge Kevin Constant til Sunderland, af obskure grunde ingen kender til.
De fortsætter diskussionen om den centrale forsvarsspiller over telefonen, hvor Prandelli kan berette at han har overtalt Ogbonna til at komme til Milan. Den mørke centrale stopper, er overraskende kommet med til VM på bekostning af Inters Ranocchia, trods Ogbonnas rædselssæson og Ranocchia endelig gennembrud i Inter. Galliani vil dog hellere have Davide Astori, fordi denne er Milanello produkt. Diskussionen fortsætter henover nogle dage med det udbytte at Galliani finder Ogbonna for dyr. Juventus vil sælge ham for de 13mio€ de selv har brugt på ham, så de kan finansiere deres indkøb af den stærke tysker Mats Hummels. Derfor falder begge handler til jorden, og i mellemtiden er Astori blevet solgt til engelske Everton.
Manuel Rui Costa i Benfica, og tidligere stjernespiller i Milan, har også tilbudt Ezequiel Garay til Milan, da denne ikke vil forlænge sin kontrakt, som løber endnu et år. De 10mio€ er dog alt for meget til Gallianis smag. Alt imens Galliani tøver, kommer Manchester City drønende og henter ham, da Pellegrini har indset at Martin Demichelis slet ikke har farten eller niveauet til at spille for en topklub i England.
En panikløsning søges, og gerne en billig en af slagsen. Galliani vender tilbage til Inter, og får lov til at leje Silvestre endnu en sæson, selvom Prandelli ikke vil have ham. For at glæde Prandelli tager Galliani dog den transferfrie Cristian Chivu med, da han er af den overbevisning at de to spillere tilsammen vil give samme niveau som én Ogbonna. Galliani vil slet ikke ikke henvende sig til Dortmund, for at høre om Sokratis, som man tidligere har droppet, men netop har spillet en sublim CL-finale mod Real Madrid, trods nederlaget i finalen. Prandelli er rystet over Galliani, så rystet at han ikke er mentalt tilstede, da Italien med hiv og sving, samt dommerhjælp vinder med 1-0 over Iran.
Til midtbanen er Prandelli dog glad for at man har hentet japaneren Honda om vinteren, som imponerer under VM, og var en tiltrængt forstærkning til Milan efter Kakás gentagende skader og manglende kampform, som også koster Kaká VM i hans hjemland. Han er nu mentalt helt ved siden af sig selv, grundet den massive skuffelse. Antonio Nocerino er ligeledes skuffet over sin manglende deltagelse ved VM, og Galliani strikker en byttehandel sammen med Genoa, hvor Kucka tager turen til Milan alt imens Nocerino skifter til Genoa. Riccardo Saponara tager også til Genoa, for at få noget spilletid efter en sæson med skader, og det fact at han er blevet klemt i konkurrencen med Honda, Kaká og sågar Robinho.
En dag tikker en mail ind hos Galliani. Det er agenten for brasilianske Fernando, FC Porto, som tilbyder sin klient fordi denne er transferfri. Galliani rynker på næsten over den defensive midtbanespiller, og tænker man har Nigel de Jong. I stedet havner Fernando i Fiorentina, som endelig har fundet ud af at ikke alle deres midtbanespillere skal have deres force i det offensive, med den afdankede veteran, Ambrosini, som eneste gardering for en smalt besat backkæde og svingede brasilianske målmand, Neto.
I stedet er Galliani hævngerrig, fordi han ikke fik Astori i Cagliari. Han kan ikke tage hævn over Prandelli, så i stedet retter han sin vrede mod Cellino, og henter den unge svensker Albin Ekdal på fri transfer. Prandelli er uforstående overfor dette træk, da han hellere vil satse på den unge italiener Marco Fossati, som igen har strålet i Serie B, denne gang hos AS Bari.
Prandelli gider i øvrigt ikke Muntari, som ikke matcher cheftrænerens krav om professionalisme. Det forstår Galliani ikke, da Muntari lavede et flot mål mod Chievo forrige sæson, og undlader at hælde ghaneseren ud af klubben.
Pga. den missede CL kvalifikation er Milan igen i nød af økonomiske ressourcer. Derfor sletter man El Shaarawys indgangskort til Milanello. Derefter nægter man at udbetale hans løn, inden man med tvang sender ham på flyet mod England for 25mio€ for at dække hullet. Galliani går i medierne og praler løs om at vi stadig har Robinho, som senest spillede en god sæson for tre år siden. Og det til trods for at Robinho igen har leveret en svag sæson, og er lagt yderligere for had af Curva Sud på San Siro. Samtidig hævder Galliani på vanlig vis, at vi allerede har en ny signing i den tilbagevendte Pazzini. Salget af El Shaarawy kommer dog Niang til gode, og Galliani nægter igen at lade franskmanden tage på lån i Genova, da vi skal være dækket ind antalsmæssigt i offensiven. Vi sender istedet Cristante til Genoa på lån, for at bevare det gode venskab.
Petagna, derimod, tager endnu en sæson på lån i Sampdoria. Til gengæld bruger man Valter Birsa, som syndebuk for den missede Cl-kvalifikation, da denne har ødelagt for mange træningspas med sin uduelighed, og sparker ham ud af klubben på en fri transfer.